Zu dieser Karteikarte gibt es einen kompletten Satz an Karteikarten. Kostenlos!

Löst man die beta-D-Glucose in Wasser, so steigt der spezifische Drehwinkel von 19° auf 53° an. Diese Mutarotation zeigt die allmähliche Ausbildung eines Gleichgewichtes an, in dem die Glucose zu 63% in der beta-Form und zu 27% in der alpha-Form vorliegt; der spezifische Drehwinkel dieses Gemisches beträgt +53°. Zum gleichen spezifischen Drehwinkel und damit zu denselben Gleichgewichtskonzentrationen kommt man beim Auflösen reiner alpha-Glucose. Die aus der Gleichgewichtlage erkennbare Begünstigung der beta-D-Glucose läßt sich nach einem Konformationsvergleich verstehen. Zwar besitzt auch die alpha-D-Glucose Sesselform die Seitengruppen besitzen allerdings die ungünstigere axiale Stellung.

Allgemein ist bei Monosacchariden zu beobachten, dass die Ringe dann besonders stabil sind, wenn sich die sperrigen Substituenten (-CH2OH bzw. -OH) in der geräumigen äquatorialen Stellung befinden. Von den 16 möglichen Aldohexosen treten in den Naturstoffen nur wenig auf. In erster Linie sind diese die D-Glucose, dann noch D-Galaktose und D-Mannose mit je einer Hydroxylgruppe in axialer Stellung.