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Beim Verstehen verwendet der Mensch Symbole. Er ist in eine Welt von Zeichen und in eine Gemeinschaft eingebunden, die eine gemeinsame Sprache benutzt. Nicht nur in Texten, sondern in allen menschlichen Schöpfungen ist Sinn eingegangen, den herauszulesen eine hermeneutische Aufgabe ist.

Nun ergibt sich für die Hermeneutik laut Dilthey folgendes Problem: Im Versuch, das Einzelne durch seinen Zusammenhang mit dem Ganzen zu verstehen, wird vorausgesetzt, dass dieses Ganze schon bekannt ist. Andererseits soll ja gerade durch das Verstehen einzelner Aspekte der Zusammenhang des Ganzen erschlossen werden. Es ergibt sich also ein Zirkel: Das Einzelne erschließt sich aus dem Ganzen, das Ganze aus dem Einzelnen. Dilthey nannte dies den hermeneutischen Zirkel. Dieser war für Dilthey kein Mangel, welcher der Methode anhaftet, sondern der Wesenszug des Verstehens: Verstehen ist so, dass es sich entlang dieses Zirkels bewegen muß. Wichtig ist also nicht, diesen Zirkel zu vermeiden, sondern nach der rechten Weise in ihn hineinzukommen. Genauer: der Zirkel kann gar nicht vermieden werden, da jegliches Verständnis auf ein Vorverständnis aufbaut. Sinn kann nicht aus unzusammenhängenden Einzelmomenten konstruiert werden. Sinnstrukturen sind Beziehungen die vor den einzelnen Elementen liegen. Dilthey hat dies in die Formel gebracht, daß das Denken nicht hinter das Leben zurückgehen kann.[10]