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S/MIME; Verschlüsselung, Signaturen, etc.
MIME; Mehrteilige, Multi-Media Nachrichten
SMTP und Inhaltsbeschreibung

Es ist nicht spezifiziert wie ein Attachment auszusehen hat
Es kann während dem Transport zu Umkodierungsproblemen kommen
Ein SMTP-Server kann Nachrichten über einer bestimmten Größe zurückweisen
Der Inhalt einer Nachricht kann nur aus ASCII Zeichen, daher kann kein Ausführbares Programm verschickt werden.

Lösung mit MIME:
Es werden neue Nachrichteneinträge im Header definiert, die Informationen über den Nachrichtenrumpf bekannt geben:
Codierung des Rumpfes
Type des Rumpfes (content type) z.B. audio, pdf...
Inhaltsbeschreibung (content description)

Eine Codierung. Sie fasst jeweils drei Bytes zusammen. Die so entstehenden 24Bit werden nun in 6er Gruppen geteilt.
Jede 6er Gruppe wird fest auf ein bestimmtes ASCII Zeichen abgebildet. Aus drei uncodierten Bytes werden so vier codierte Bytes, die garantiert korrekt übertragen werden.
Durch die Kodierung steigt der Platzbedarf des Datenstroms um 33-36 % (33 % durch die Kodierung selbst, bis zu weitere 3 % durch die im kodierten Datenstrom eingefügten Zeilenumbrüche).

text/plain
text/enriched
image/jpeg
image/gif
application/postscript
application/octet-stream
multipart/mixed