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Polysaccharide sind Mehrfachzucker, sie bestehen also aus mehren Monosacchariden. Durch starke Säuren, wie z.B. konzentrierte Schwefelsäure können sie zu Monosacchariden hydrolisiert und in dieser Form schließlich nachgewiesen werden.

Als Epimere bezeichnet man Paare von Diastereoisomeren eines Moleküls mit mehreren Stereozentren, die sich in einem dieser Zentren unterscheiden (z. B. Isoleucin und Alloisoleucin oder auch Glucose und Galactose), in den anderen jedoch gleich sind. Epimere sind somit immer auch Diastereomere, aber nicht umgekehrt.

1->6 alpha-glykosidische Bindung
reduzierend
Spaltprodukt der Stärke
in Gerstenkeimen

Maltose in 1->4 alpha-glykosidische Bindung

Struktur Isomaltose

Milchzucker
1->4 beta glykosidische Bindung
reduzierend
Säugetiere
Lactoseintoleranz (Mangel an Lactase)

Struktur Lactose

Maltose
Isomaltose
Saccharose
Lactose

Aldosen sind Monosaccharide, also Kohlenhydrate, die im Gegensatz zu den Ketosen ihre Carbonyl-Funktion in terminaler, also endständiger, Position tragen. Durch den Vorsatz „Aldo-“ wird die Zugehörigkeit zu den Aldosen kenntlich gemacht: Man spricht von Aldohexosen, Aldopentosen etc.

Triose: Glycerinaldehyd
Pentose: Ribose, Xylose
Hexose: Allose, Glucose

Ketosen sind Monosaccharide, tragen aber im Gegensatz zu Aldosen eine Carbonylgruppe (Doppelbindung mit Sauerstoff, C=O) an einem nicht endständigen Kohlenstoffatom ihrer Kohlenstoffkette. Die häufigste Ketose ist D-Fructose. Ketosen können durch die Oxidation eines mehrwertigen Alkohols an einem nicht endstelligen C-Atom entstehen.

Ketopentosen: Ribulose, Xylulose
Ketohexosen: Fructose, Sorbose

Pentosen (von griech. pente fünf) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst fünf Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C5H10O5 und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen.

Aldose: Ribose, Xylose
Ketopentose:Ribulose, Xylulose

Als reduzierende Zucker bezeichnet man in der Biochemie Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren Moleküle in Lösung eine freie Aldehydgruppe besitzen. Im Fall von Einfachzuckern nennt man diese Aldosen. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxylgruppe aufweisen und damit ein Acyloin (α-Hydroxyketon) sind.

Bekannte reduzierende Zucker sind Glucose, Fructose, Galactose, Maltose und Lactose. Der im Haushalt verwendete Rohr- oder Rübenzucker, die Saccharose, ist dagegen kein reduzierender Zucker, weil seine Moleküle in Lösung durch die 1,2-Verbindung beider anomeren C-Atome keine freie Aldehydfunktion besitzen. Daher reagiert dieses Disaccharid bei der Fehling- und Tollensprobe negativ.

Die immer wieder formulierte Behauptung, mit der Fehling- und Tollensprobe weise man Zucker nach, muss somit auf die reduzierenden Zucker eingeschränkt werden.

Als Glucoside bezeichnet man eine Gruppe von organischen Substanzen, bei welchen ein Alkohol oder Phenol (R-OH) über eine glykosidische Bindung an Glucose gebunden ist. Es handelt sich somit um eine Untergruppe der Glycoside

Bsp: Amygdalin, Saccharose

Polysaccharide sind Vielfachzucker mit >10 Monosacchariden,  Beispiel: Glycogen, Stärke (Amylose und Amylopektin), Chitin, Callose und Cellulose. Polysaccharide spielen für Pflanzen, Tiere und natürlich auch Menschen eine wichtige Rolle als Reservestoffe und Nahrungsgrundlage. Die Cellulose ist ein wichtiges Strukturelement der Pflanzen und das am häufigsten vorkommende Polysaccharid.

Zu den Polysacchariden zählen Schleimstoffe, Stärkearten und Pektine

teilweise verzweigt
schwer wasserlöslich
Einteilung in Homopolysaccharide und Heteropolysaccharide

unverzweigt, Helixstruktur
1->4 alpha-glykosidische Bindung
ca. 500 Glucoseeinheiten

1->4 alpha-glykosidische Kette
1->6 alpha-glykosidische Verzweigung
>1000 Glucoseeinheiten

1-4 beta glykosidische Bindung
5000-10000 Glucoseeinheiten
nicht verzweigtes Polymer - lineares Polymer aus beta-D-Glucose

Oligosaccharide (gr.: oligos – wenig) sind Kohlenhydrate (Zucker), die aus mehreren gleichen oder verschiedenen Monosacchariden aufgebaut und durch glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Entsprechend der Anzahl der vorhandenen Monosaccharid-Einheiten spricht man von Di-, Tri-, Tetra-, Pentasacchariden usw., die sowohl linear (unverzweigt) als auch verzweigt sein können.

Verschiedenen Bindungsmöglichkeiten
2-10 Monosacchariden glykosidische Bindung
Threalose Typ (1->2) Bindung zw. O(H- und HO)- Gruppe unter dem Sauerstoffatom!
1->6 glykosidische Bindung zw. O(H- und HO)H2C
1->4 glykosidische Bindung zw. O(H- und HO)-Gruppe under dem C-Atom mit dem CH2OH-"Anhang"

Monosaccharide
Disaccharide
Polysaccharide

Die Monosaccharide, die einfachsten Kohlenhydrate, sind Aldehyde oder Ketone mit zwei oder mehr Hydroxylgruppen; ihre empirische Formel lautet [Cn(H2O)n]. Diese empirische Formel läßt das Wort Kohlenhydrat klarer erscheinen, sie bestehen aus Kohlenstoff und Wasser.
Glycerinaldehyd ist das kleinste Monosaccharid der Aldosen; hier ist n=3. Man nennt solche Zucker mit 3 C-Atomen Triosen.

Das Glycerinaldehyd besitzt eine einziges asymetrisches C-Atom. Es gibt daher von dieser Aldose mit 3 Kohlenstoffatomen zwei Stereoisomere, die man als D-Glycerinaldehyd und als L-Glycerinaldehyd bezeichnet. Zucker mit 4, 5, oder 6 C-Atomen werden wie gewohnt (Nomenklatur der Alkane) als Tetrosen, Pentosen, Hexosen und Heptosen bezeichnet. Bei Kohlenhydraten, die mehr als ein asymetrisches C-Atom besitzen, beziehen sich die Symbole D und L auf dasjenige asymetrische C-Atom, das am weitesten von der Aldehyd- oder Ketogruppe entfernt ist. Wenn man das D-Glycerinaldehyd als Stammform ansieht, kann man durch Hinzufügung jeweils einer H-C-OH- bzw. HO-C-H-Gruppe einen Stammbaum der Aldosen aufbauen.

Für Stammbaum - LINK!

Der einfachste Zucker der Ketosen ist das Monosaccharid Dihydroxyaceton. Dieser kleinste Vertreter der Gruppe ist optisch inaktiv, da er kein asymetrisches C-Atom besitzt (hat kein Chiralitätszentrum).
Erst durch hinzufügen einer weiteren asymetrischen Gruppe erreicht man eine Chiralität. Fügt man die Gruppe HCOH (OH-Gruppe auf der rechten Seite) hinzu, kommt man zu der D-Erythrulose, die einzige D-Ketose mit vier C-Atomen. Auch hier gilt: Bei Kohlenhydraten, die mehr als ein asymetrisches C-Atom besitzen, beziehen sich die Symbole D und L auf dasjenige asymetrische C-Atom, das am weitesten von der Aldehyd- oder Ketogruppe entfernt ist.
Da Ketosen ein asymetrisches Zentrum weniger besitzen als Aldosen gibt es hier nur einen D-Vertreter mit vier C-Atomen.

Für Stammbaum - LINK!
http://www.guidobauersachs.de/oc/zucker.html

Löst man die beta-D-Glucose in Wasser, so steigt der spezifische Drehwinkel von 19° auf 53° an. Diese Mutarotation zeigt die allmähliche Ausbildung eines Gleichgewichtes an, in dem die Glucose zu 63% in der beta-Form und zu 27% in der alpha-Form vorliegt; der spezifische Drehwinkel dieses Gemisches beträgt +53°. Zum gleichen spezifischen Drehwinkel und damit zu denselben Gleichgewichtskonzentrationen kommt man beim Auflösen reiner alpha-Glucose. Die aus der Gleichgewichtlage erkennbare Begünstigung der beta-D-Glucose läßt sich nach einem Konformationsvergleich verstehen. Zwar besitzt auch die alpha-D-Glucose Sesselform die Seitengruppen besitzen allerdings die ungünstigere axiale Stellung.

Allgemein ist bei Monosacchariden zu beobachten, dass die Ringe dann besonders stabil sind, wenn sich die sperrigen Substituenten (-CH2OH bzw. -OH) in der geräumigen äquatorialen Stellung befinden. Von den 16 möglichen Aldohexosen treten in den Naturstoffen nur wenig auf. In erster Linie sind diese die D-Glucose, dann noch D-Galaktose und D-Mannose mit je einer Hydroxylgruppe in axialer Stellung.

Hydroxymethylfurfural, HMF oder 5-(Hydroxymethyl)furfural ist eine Aldehyd- und Furanverbindung, die sich bei der thermischen Zersetzung von Zucker oder Kohlenhydraten bildet. HMF kann in vielen mit Hitze behandelten Lebensmitteln einschließlich Milch, Fruchtsaft, Alkoholischen Getränken, Honig, usw. nachgewiesen werden. Aktuelle Studien prüfen den Nachweis von HMF in Zigaretten. In seinem chromatographischen Verhalten ähnelt HMF Patulin, so dass beim Nachweis darauf geachtet werden muss, die beiden Verbindungen nicht zu verwechseln. HMF kann eingesetzt werden, um Fruktose über eine Dehydrierung mit Säure in bestimmte Ausgangsstoffe für die Plastikherstellung umzuwandeln.

2 Formen: Einfachzucker und Stärken / Polysaccharide

nicht essentiell, aber bevorzugt - leichte Umwandlung in Energie

bei übermäßigem Verzehr zu hohe Kalorienzufuhr und Karies

Inulin ist ein Gemisch von Polysacchariden aus Fructosemolekülen mit einer Kettenlänge bis zu 100 Molekülen, und einem endständigen Glucoserest. Es liegt aber keine helikale Struktur vor, Jod kann sich nicht einlagern.

Heteropolysaccharid

in Chicoree, Artischoken

Ballaststoff - positiv für Darmflora

Cellulose ist ein unverzweigtes Polysaccharid, das aus mehreren hundert bis zehntausend β-D-Glucose-Molekülen ((1→4) β-glykosidische Bindung) bzw. Cellobiose-Einheiten besteht. Jod kann sich nicht einlagern.

Ähnlich wie die Stärke sind auch die Dextrine aus einer wechselnden, nicht genauer bekannten Zahl von Glucosemolekülen aufgebaut. Die höchstmolekularen Dextrine geben (wie Stärke) noch eine Blaufärbung mit Jodlösungen, die nächste Abbaustufe färbt sich mit Jod rot oder braun. Die niedermolekularen Dextrine geben keine Jodfärbung mehr.